Il Ponte del Diavolo di Tolentino venne eretto nel 1268 su disegno di Mastro Bentivegna.
Unico nella sua forma per tutto il corso del Chienti, ha cinque arcate centinate sorrette da possenti piloni, con torre-barriera quadrangolare merlata alla guelfa. Al Ponte è legata una leggenda comune a tanti ponti sparsi per l’Europa che narra di un accordo fra il costruttore del Ponte e il Diavolo. Il Diavolo promette di costruire il Ponte in una sola notte, in cambio della prima anima passante. Si narra che San Nicola, saputo di questo patto, si presentò al posto del costruttore, beffando il Diavolo lanciando una forma di formaggio lungo il ponte e facendo sì che il primo a passare fosse un cane.
Nel 1524,  fu costruito sullo spigolo del pilone centrale un’edicola sacra, che ancora oggi è presente, all’interno c’e’ un affresco che rappresenta la Vergine con il Bambino.
Nel 1944, durante la Seconda guerra mondiale, l’arcata centrale venne fatto saltare in area delle truppe tedesche. Al termine della guerra la parte distrutta venne ricostruita nella forma originaria. Di fronte all’ arco della torre del ponte si erge la porta del ponte, dalla quale ha inizio l’imponente cinta muraria. Nella zona sottostante è stata ricavata un’oasi naturalistica.